В юности Кольцов пережил любовную драму (он был разлучен с крепостной девушкой, на которой хотел жениться), и это сказалось в его стихах Песня (1827), Ты не пой, соловей (1832) и др.

Переняв семейное дело, Кольцов успешно занимался прасольской деятельностью. Его первая стихотворная публикация (4 стихотворения) в 1830 была анонимной. Тогда же произошло знакомство Кольцова с публицистом Н.Станкевичем, который обратил внимание на стихи поэта-самоучки и во время деловой поездки Кольцова в Москву (1831) ввел его в литературный круг, познакомил с В.Г.Белинским. В том же году были опубликованы первые подписанные стихи Кольцова Вздох на могиле Веневитинова, Мой друг, мой ангел милый... и др. В 1831 в «Литературной газете» было опубликовано одно из самых известных стихотворений Кольцова Перстень (позднее название – Кольцо). Эта публикация сопровождалась отзывом Станкевича о Кольцове.

В этот период творчество Кольцова было во многом подражательным – так, влияние В.А.Жуковского чувствовалось в элегии Не мне внимать напев волшебный (1830). Кольцов писал романсы, мадригалы, триолеты. Вскоре обратился к жанру литературных песен, которые вошли в его единственный прижизненный поэтический сборник Стихотворения (1835), средства на который собрали Станкевич и Белинский.

Лирический герой песен Кольцова – крестьянин (Песня пахаря, 1831, Размышления поселянина, 1832, Косарь, 1836, и др.). Критики отмечали связь песен Кольцова с народными песнями, ощутимую на образном, тематическом, языковом и др. уровнях. Песни индивидуальным образом сочетали в себе литературные и фольклорные размеры.

Особое место среди песен Кольцова занимала любовная лирика. В стихотворениях Молодая жница (1836), Пора любви (1837), Последний поцелуй (1838), Разлука (1840) и др. тонко описывались различные оттенки любовного переживания. Это отличало песни Кольцова от фольклорных любовных песен – как правило, менее разнообразных именно в описании эмоциональных нюансов. Индивидуальный характер кольцовских песен был отмечен многими писателями. М.Е.Салтыков-Щедрин считал их главной приметой «жгучее чувство личности».

Переломным в творческом развитии Кольцова стал 1836. Круг его общения стал необычайно широк, в него входили многие выдающиеся литераторы, музыканты, художники, артисты Москвы и Петербурга: Ф.Глинка, М.Катков, М.Погодин, М.Щепкин, П.Мочалов, П.Плетнев, А.Венецианов и др. Кольцов познакомился с П.Вяземским, В.Одоевским, В.Жуковским. Его стихи печатались в журналах «Телескоп», «Сын отечества», «Московский наблюдатель» и др. По замечанию Н.Каткова, Кольцову, несмотря на недостаток образования, были доступны «самые утонченные чувствования, самые сложные сочетания душевных движений». А.С.Пушкин опубликовал стихотворение Кольцова Урожай (1835) в «Современнике». На смерть Пушкина Кольцов откликнулся стихотворением Лес (1837).

В 1836–1837 Кольцов много писал в жанре дум. В них он пытался разрешить важнейшие религиозно-философские вопросы: связь человеческой жизни с тайной мироздания, пределы познания и т.п. О тематике дум говорят их названия – Царство мысли (1837), Человеческая мудрость (1837), Божий мир (1837), Жизнь (1841). Некоторые критики видели в думах Кольцова «претензии полуграмотного прасола на философское умничанье», другие считали, что они «красноречиво говорят за необыкновенную личность самоучки».

Кольцов собирал народные песни, однако относился к ним скептически, считая, что они «похабщиной битком набиты. Стыдно сказать, как наш русский народ бранчлив». В 1840 Кольцов писал Белинскому: «Тесен мой круг, грязен мой мир, горько мне жить в нем... Нет голоса в душе быть купцом, а все мне говорит душа день и ночь, хочет бросить все занятия торговли – и сесть в горницу, читать, учиться».

Умер Кольцов в Воронеже 29 октября (10 ноября) 1842.